PROBLEMAS COMPUESTOS AROMATICOS
Resuelva el problema escogiendo entre las alternativas. Presione el botón -RESPUESTA- para ver la contestación correcta. Anote el número de correctas y multiplique por 4 para conocer su nota.

(1)-¿Cuál de las siguientes no se aplica a benceno?

(a) Todos los enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud.

(b) Sólo son posibles tres y sólo tres isómeros de dimetilbenceno.

(c) Benceno posee seis electrones pi en orbitales de enlace.

(d) Todos los carbonos en benceno hibridizan sp

(e) La reacción típica de benceno es la substitución electrofílica.

(2)-¿Cuál de las siguientes es correcta con respecto al radical cicloheptatrienilo?

1- Es aromático
2- Tiene (4n+2) electrones pi
3- Lleva a cabo las reacciones típicas del benceno.

(a) La 1

(b) La 2

(c) La 3

(d) Todas la anteriores

(e) Ninguna de éstas

(3)-¿Cuál de los siguientes compuestos debía ser aromático por cumplir con la regla de Huckle?


(a) Sólo el 3

(b) El 3 y el 4

(c) El 1, 2 y 3

(d) Sólo el 1

(e) El 2 y el 3

(4)-Según la ley de Huckle, un compuesto es aromático si:

1-Es cíclico y conjugado

2-Contiene 4n electrones pi

3-La polarización es circular

4- Contiene (4n+2) electrones pi

(a) La 1 y la 2

(b) La 1 y la 3

(c) La 1 y la 4

(d) La 2 y la 3

(e) La 2 y la 4

(5)-¿Cuál de las siguientes es correcta con respecto a pirrol y piridina?

(a) Pirrol tiene 4 electrones pi y piridina tiene 6 ; el par solitario del nitrógeno no está en orbitales p.

(b) Pirrol tiene 6 electrones pi y piridina tiene 8; el par solitario del nitrógeno no está en orbitales p.

(c) Pirrol tiene 4 electrones pi y piridina tiene 8; el par solitario en pirrol está en un orbital sp2 y el de piridina en un orbital "p".

(d) Pirrol tiene 6 electrones pi y piridina tiene 6; el par solitario en pirrol está en un orbital "p" y el de piridina en un orbital sp2

(6)-¿Cuál de los siguientes donará con más facilidad un proton al reaccionar con NaNH2?

(a) El 1

(b) EL 2

(c) El 3

(d) El 4

(e) El 5

(7)-Ciclopentadieno en un hidrocarburo con un grado de acidez poco usual. Una explicación para ésto es que:

(a) Los átomos de carbono de ciclopentadieno hibridizan sp.

(b) Ciclopentadieno es aromático

(c) La remoción de un protón del ciclopentadieno genera un anión aromático.

(d) Ciclopentadieno produce un radical libre altamente estable.

(e) Ninguna de las anteriores

(8)-¿Cuál (es) de los siguientes iones o moléculas exhiben estabilidad aromática?

(a) El 1 y el 2

(b) El 1 y el 3

(c) El 1 y el 4

(d) El 2 y el 3

(e) El 2 y el 4

(9)-Pirrol es una base muy débil porque la protonación:

(a) destruye su aromaticidad

(b) cambia la hibridación de nitrógeno a sp

(c) produce la hiperconjugación entre un orbital " p" con un orbital sp de nitrógeno.

(d) altera la planaridad del anillo

(e) todas las anteriores

(10)-Piridina es una base más débil que piperidina porque:

(a) el par solitario en piridina está menos disponible para la protonación por estar en un orbital sp2

(b) el par solitario en piperidina está menos disponible para la protonación por estar en un orbital sp2

(c) la piridina pierde su aromaticidad al protonarse.

(d) piperidina pierde su aromaticidad al protonarse.

(11)-¿Cuál de los siguientes NO corresponde a benceno?

(a) Puede formar tres derivados disubstituídos diferentes

(b) Los átomos de hidrógeno enlazados al anillo están en posiciones axial y ecuatorial.

(c) El ángulo interno (C-C-C) es de 120°.

(d) Tiene un calor de hidrogenación más bajo que la molécula hipotética de ciclohexatrieno.

(e) Todas las anteriores

(12)-¿Cuál de estas estructuras corresponde al ciclohexilbenceno?

(13)-¿El nombre de este compuesto es...?

(a) 2-fenil-4-etilpentano

(b) 2-fenil-4-metilhexano

(c) 2-etil-4-fenilpentano

(d) 3-metil-5-fenilhexano

(e) 3-etil-1-fenil-1-metilbutano

(14)-¿Cuál de estas estructuras es la que menos contribuye a la estabilidad del catión bencílico?

(15)-¿Cuál de las siguientes reacciones produce el siguiente compuesto?

(16)-¿Cuál de los hidrógenos que se indican es más facilmente abstraído por el radical de bromo?

(17)-¿Cuál es la estructura del compuesto final, [C]?

(18)-Si el compuesto "Z" es oxidado por permanganato de potasio a ácido benzóico, entonces "Z" debe ser:

(a) o-Xileno

(b) m-Xileno

(c) p-Xileno

(d) Etilbenceno

(e) Acetofenona

(19)-¿Cuál de los siguientes NO es oxidado por permanganato de potasio a un ácido carboxílico o dicarboxílico?

(20)-¿Cuál de los siguientes se hidrólizará más facilmente,si el mecanismo es de substitución nucleofílica unimolecular, SN-1?

(21)-¿Cuál de estas reacciones produce el compuesto m-bromoanilina partiendo de benceno?

(22)-¿Cuál de estas reacciones produce el compuesto m-nitropropilbenceno?

(23)-¿Cuál será el producto final en la siguiente secuencia:

(24)-¿Cuál de estas reacciones produce el compuesto 2,4-dinitrofenol?

(25)-¿Qué reactivos son los adecuados para llevar a cabo esta reacción?

(a) BH3-THF y luego H2O2/NaOH

(b) Hg(OAc)2 / H2O y luego NaBH4

(c) Br2 / CCl4 luego NaOH

(d) O3, luego H2 /Pd

(e) HBr/peróxidos, luego NaOH

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